A finales del s. XV con motivo de las revueltas Irmandiñas, el Castillo de O Bolo fue destruído en la tercera revuelta y vuelto a construir cuando estas concluyen por orden de Juan de Pimentel Conde de Benavente y dueño de estas tierras.
El que la jurisdicción de O Bolo gozara de fueros concedidos por el rey D Enrique II y confirmados por reyes posteriores, hacía que fueran usados por los boleses en constantes pleitos, los requerimientos de los Pimental al pago de impuestos eran respondidas con continuas negativas ocasionando que el Conde
de Benavente ejerciera su jurisdicción con dificultad.
No está claro cuando los habitantes de O Bolo pasaron a ser de realengo. Se sostiene que pudo ser en un concierto habido entre el Concejo, Justicia y Regidores de O Bolo y D. Pedro de Pimentel a finales del s. XVI. Es a partir de este momento cuando no se vuelve a tener noticias de ningún señor jurisdiccional.
En el s. XVIII, asistimos a la decadencia del castillo, usándose como cantera por los vecinos y además a la pérdida de su entorno por el adosamiento de casas a las cortinas del castillo y la proximidad de otras a la torre del homenaje.
Durante la guerra de la Independencia, la comarca de Valdedoras fue escenario de violentos enfrentamientos entre las tropas francesas y sus habitantes liderados por el abad Casoio, impiden el paso del general Soult.

En el Antiguo Régimen, las parroquias que integran el actual municipio de O Bolo pertenecían a la jurisdicción de realengo de O Bolo y de Viana do Bolo, regias por los respectivos alcaldes ordinarios en nombre del rey. Con el establecimiento de los primeros ayuntamientos constitucionales en 1812 se creó el municipio de O Bolo integrado en el partido judicial de Valedoras y en provincia única de Galicia.
La administración propia del Antiguo Régimen se restableció en 1814, tras la derogación de la constitución por decreto-ley de Fernando VII.
En el Trienio Liberal se restauró la constitución y con ella el municipalismo. En este período se dividió la provincia de Galicia (1822) Incluyendo casi toda la comarca de Valdeorras en la provincia de Villafranca del Bierzo, excepto O Bolo, que pasó a formar parte del partido de Viana y por consiguiente de la nueva provincia de Ourense.
Posteriormente y una vez restaurado el municipalismo en 1834, se establece este municipio con los mismos límites que el actual dependiente del partido judicial de Vilamartín e integrado en la nueva provincia de Ourense. Poco después volvió de nuevo al partido de Viana, en el que permaneció hasta su supresión en 1867, fecha en la cual se incorporó al barco de Valedoras.
Actualmente pertenece al partido judicial de Puebla de Trives.